Die grösste Herausforderung bei der Planung von Vermögensübertragungen liegt vor allem darin, dass dabei Schmerzhaftes oder Unangenehmes wie Arbeitsunfähigkeit oder Tod thematisiert werden muss. Es ist ein hoch emotionales Thema, denn es geht um mehr als nur um Geld – es geht um familiäre Emotionen, Identität, Macht, Werte und das Erbe. So ist es nicht verwunderlich, dass viele Familien das Thema immer wieder aufschieben und nicht offen über Erbschaftsplanung und Vermögensübertragung sprechen.
Darüber hinaus ist es oft sehr schwierig, mit einer langfristigen Perspektive zu planen und zukünftige Veränderungen zu berücksichtigen. Abgesehen von den persönlichen Veränderungen werden die Familien immer internationaler und mobiler. Daher wird es schwieriger, Lösungen zu finden, die den unterschiedlichen rechtlichen Gegebenheiten gerecht werden, was die Einhaltung von Gesetzen, Steuern und Vorschriften erschwert. Auch das rechtliche und steuerliche Umfeld ändert sich im Laufe der Zeit, und eine Lösung, die zu einem bestimmten Zeitpunkt angemessen erschien, kann aufgrund nachfolgender Entwicklungen völlig irrelevant werden.